A Real Madrid már 2018-ban kinézte magának Sergej Milinkovic-Savic-ot, amikor még a Lazio játékosa volt, ugyanis meggyőző teljesítményt nyújtott az oroszországi világbajnokságon, a klubja akkor viszont nem volt hajlandó elengedni a játékost, hiába nyűgözte le a megfigyelőket. 

Akkor több mint 120 milliót kértek érte, és semennyit nem voltak hajlandók engedni. Emiatt a spanyolok inkább úgy döntöttek, hogy nem igazolják le, majd egy időre meg is feledkeztek róla. A teljesítménye is visszaesett valamennyire, azonban nem kellett sokat várni, mire ismét Európa egyik legjobb középpályása lett. 

Ebben a szezonban már nyolc gólnál és nyolc gólpassznál tart, azonban ez sem volt elég ahhoz, hogy jelenleg BL-t érő helyen álljanak, a játékos pedig kijelentette, ha a szezon végére nem érik el ezt az eredményt, akkor távozni fog. Jelenleg a bajnokság hatodik helyét foglalják el, a már Bajnokok Ligája-kvalifikációt jelentő negyedik helyen a Juventus tanyázik, akik hat ponttal vannak a rómaiak előtt. 

A Real Madridban kaptak is az alkalmon, és azonnal lépéseket tettek a játékosért. A Lazio 80 millió eurót kérne érte, viszont Madridban bíznak benne, hogy ennél kevesebbért, mindössze 60 millióért is meg tudják szerezni, ugyanis Ancelotti szerint ezzel a konstrukcióval ez egy remek üzlet lenne – írja az El Nacional.

A szerb válogatott játékos örömmel csatlakozna Európa egyik legjobb alakulatához, ráadásul spanyol állampolgársággal is rendelkezik, hiszen az édesapja Nikola Milinkovic az Almeria, az Ourense és a Lleida színeiben is futballozott, ő pedig utóbbi városban született. 

A spanyolok Toni Kroos lehetséges utódjaként tartják számon, hiszen a német már 32 éves, és hamarosan eljön az az idő, hogy szögre akassza a csukát, bár a szerződése 2023-is szól, többször elmondta, hogy nem valószínű, hogy utána is futballozni akar, a madridiak pedig nem akarnak minőségi középpályás nélkül maradni.